Nel neonato girone unico, il Milan debutta con un modesto 11° posto, ferito dalla morte del suo giovane capitano Abdon Sgarbi. Undici reti per il cannoniere Santagostino.
Una formazione rossonera per la stagione 1929-30. Da sinistra in piedi: Santagostino, Schienoni, Perversi, Pomi, Marchi, Rossi, Borgo, Tansini. Accosciati da sinistra: Torriani, Carmignato e un giocatore non identificato.
Scocca l'ora della serie A a girone unico, il campionato di calcio così come oggi lo conosciamo. E' il 1929, e la nuova stagione nasce sotto una cattiva notizia: una brutta malattia uccide il ventiseienne capitano del Milan Abdon Sgarbi, gettando sconforto in casa Milan. Non arrivano rinforzi, anzi parte per la Lazio l'incredibile bomber Pastore, 40 gol nelle due stagioni precedenti, e dopo le illusioni iniziali la squadra conclude all'11° posto. Il primo scudetto 'moderno' va ai cugini dell'Ambrosiana Inter. Il Milan si presenta ai nastri di partenza con ancora Compiani, uno dei migliori del torneo, in porta. La coppia difensiva vede Perversi titolare per il secondo anno di fila al fianco di Schienoni: i due sono accomunati dallo stile grezzo e arcigno nelle marcature, senza fronzoli a dir poco. Linea mediana con Marchi e Pomi come consuetudine, più l'innesto di Borgo e Moroni. L'attacco, perso anche Pastore dopo Ostromann (passato alla Triestina l'anno prima), verte sulle spalle di Santagostino, alla nona annata rossonera, e sulle intuizioni di Torriani e Tansini; reparto completato da Sternisa e Ranelli. La formazione: Compiani; Perversi, Schienoni; Marchi, Pomi, Borgo, Moroni; Santagostino, Torriani, Tansini, Sternisa.
INCOSTANZA. Il Milan inizia bene, con un 4-1 al Brescia (doppietta di Tansini e gol al debutto di Ranelli e Sternisa) e un 1-0 firmato Ranelli col Modena. Un breve intoppo (1-2 a Napoli) è presto riparato dal successo sulla Roma (3-1). I rossoneri vanno sotto ma reagiscono con Moroni e chiudono la gara con i gol di Ranelli e Tansini (su rigore). La squadra subisce un calo evidente coinciso con un pari e due sconfitte pesanti (1-4 dal Livorno e 1-2 nel derby), cerca di rialzarsi con la doppietta schianta-Lazio di Santagostino ma inciampa nuovamente a Torino, in casa della Juve (1-3). L'altalena di risultati vede le maglie rossoneri capaci di travolgere la Cremonese (5-2, grande tripletta di Sternisa) e poi perdere in casa con l'Alessandria. La crisi sembra alle spalle e la squadra infila quattro risultati utili consecutivi, di cui tre vittorie: pari a Padova, vittorie con la Pro Patria, con la Pro Vercelli (decisivo il lampo di Santagostino) e con la Triestina: il grande ex Ostromann graffia per primo, ma poi Torriani fa 1-1 e un autogol favorisce il successo milanista. La striscia che segue è invece pazzesca: 6 pareggi e 5 sconfitte, partite in cui spicca l'1-1 con la Juve (Torriani pareggia all'86). La serie nera si rompe solo grazie ad un 2-0 a tavolino per tafferugli dei tifosi sulla Cremonese. Dopo un'altro ko Ranelli si prende una giornata memorabile nella domenica di Milan-Padova. I rossoneri vincono 6-0 e l'attaccante segna 4 reti, completate dalla doppietta di Santagostino. Per Pin stagione positivissima, che si concluderà con 11 centri. Non c'è comunque pace per i tifosi, che soffrono ancora a Busto Arsizio e tornano a vincere con la Pro Vercelli, grazie al settimo centro di Sternisa (in gol anche Borgo). Il destino si fa beffardo con la Triestina: all'andata il gol dell'ex Ostromann, al ritorno il gol alabardato all'85 che pareggia le reti di Pomi e Tansini (nono gol stagionale). Più che il pari in extremis, beffardo è il nome del marcatore, quel Nereo Rocco che da tecnico farà le fortune del Milan negli anni '60. Un solo punto per il Milan nelle ultime due gare, grazie allo 0-0 col Torino. Mediocre 11° posto che lascia l'amaro in bocca.
PIN NON PERDE IL VIZIO. Se il Milan non finisce la stagione in modo peggiore, gran merito è del 'gatto' Compiani, portiere tra i migliori del torneo nazionale (26 presenze). In difesa, Perversi (22 gare) e Schienoni cercano di picchiare come meglio possono: per Schienoni è la sesta stagione in rossonero, coronata da 33 gettoni. A centrocampo giostrano ancora Marchi (4a stagione, 30 gare) e Pomi (34 gare e un gol nella sua quinta stagione rossonera, quarta da titolare), affiancati da Moroni (27/3), dal 'nuovo' Borgo (29/1, resterà anche l'anno dopo ma da rincalzo) e, a sprazzi e alternato in fase offensiva, Ranelli: sorpresa positiva che segna ben 8 gol in 18 apparizioni, prendendosi anche lo sfizio di un poker. In attacco Santagostino, con 11 centri (in 33 gare) invecchia senza perdere l'antico vizio. Positivo l'apporto del nuovo acquisto Sternisa (7 reti in 21 match), come del resto quello dei suggeritori Tansini e Torriani: Tansini, con 9 gol (in 30 gare) migliora addirittura i 7 centri del suo primo anno rossonero, mentre Torriani si mantiene continuo in fase di apporto offensivo (5 reti). Completano i quadri Bonfiglio, Bonsanto, Carmignato, Colombo, Giunta, Lancioni, Manazza, Rizzotti, Zanasi, Zilizy.
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